硼氢化锂（LiBH₄）

反应机理下载链接：

【英文名称】 Lithium Borohydride

【分子式】 LiBH₄

【分子量】21.78

【CAS号】 16949-15-8

【物理性质】近白色固体，mp 284 ℃，d 0.666 g/cm³，能够溶于水，并缓慢分解；溶于低级醇，在无水乙醇和异丙醇中放置无明显分解发生；还溶于醚、低级胺、二甘醇二甲醚，常常在这些醇和醚溶剂中使用。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。

【注意事项】 该试剂的溶液，尤其是固体会发生粉尘爆炸，建议在氮气的保护下隔绝水气保存，【我爱线报网】52线报网-专注分享活动首码线报优惠券零投网赚项目在通风橱中操作和使用。

硼氢化锂（LiBH₄）是有机化学中最重要的还原剂之一，属于硼氢化合物家族的成员。锂的金属性比钠和钾弱，因而在有机溶剂中比 NaBH₄ 和 KBH₄ 有较好的溶解度。它的还原能力比 NaBH₄ 和 KBH₄ 强，但是可以通过使用不同的溶剂来调控，大致次序为 Et₂O > THF > i-PrOH。加入锂盐或者叔胺可以增加它的反应速度，但 NaBH₄ 和 KBH₄ 没有这种效应。它的还原能力比 LiAlH₄ 弱，但具有较好的化学选择性。

该试剂基本完全覆盖了 NaBH₄ 和 KBH₄ 的还原功能，甚至可以在低温下来完成。由于在低温下反应增加了试剂的可控性，因此 LiBH₄ 常常【我爱线报网】52线报网-专注分享活动首码线报优惠券零投网赚项目被用于一些具有特殊要求的羰基还原或者环氧还原。例如：1,3-氨基醇或者 1,3-羟基醚等。

LiBH₄ 与同类试剂最大的差异，或者说最重要的用途是将酯基还原成为相应的醇。虽然 LiAlH₄ 也可以完成该过程，但是 LiBH₄ 在酯基还原过程中具有非常好的选择性，羧酸、羧酸盐、氰基和 N,N-二取代酰胺均不受到影响。

LiBH₄ 与环酰胺需要在溶剂中长时间回流才能将酰基部分还原为醇，但对二酰亚胺的还原却非常容易。如果使用手性环状酰胺作为辅助试剂与羧酸反应生成二酰亚胺结构，待完成手性辅助任务后，使用 LiBH₄ 不仅可以方便地切除辅助试剂，而且直接得到相应的醇。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂【我爱线报网】52线报网-专注分享活动首码线报优惠券零投网赚项目》，胡跃飞主编。